První písemné záznamy o základní škole pocházejí z roku 1879, kdy se přestěhovala do nové budovy čp. 183 - dnešní budovy gymnázia, jež byla postavena v letech 1877 - 1878. V roce 1880 byl otevřen 1. ročník chlapecké měšťanské školy a o 8 let později došlo k rozdělení školy na chlapeckou a dívčí. V této době děvčata chodila pouze do obecné školy a dívčí měšťanská škola byla otevřena až v září 1904. Škola prošla mnohými historickými bouřemi a změnami a teprve na počátku 30. let se podařilo prosadit výstavbu nové školy v dnešní Jeřábkově ulici, která v té době disponovala 24 třídami. Škola byla určena pro obě v té době existující milevské školy - chlapeckou i dívčí.
Stavba 1. základní školy T. G. Masaryka byla provedena stavebními firmami František Stupka a firmou Paukner, Roubík a spol. podle projektu pražského Ing. arch. J. Zavadila. Náklady na stavbu činily 2 352 000,- Kč. Škola byla otevřena dne 1. září 1935. V roce 1963 byl zprovozněn nový polytechnický pavilon - dnešní školní dílny, školní družina a učebny 1. tříd. K 1. září 1968 došlo k rozdělení školy na základní devítiletou školu a střední všeobecně vzdělávací školu, která se posléze přesunula do nově opravené budovy dnešního gymnázia. Se 70. léty přišlo experimentální ověření nových osnov, opět osmiletá povinná školní docházka a poté návrat k dnešní devítileté školní docházce.